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Title: Process development of a solvent-free, chemoenzymatic reaction sequence for the enantioselective synthesis of beta-amino acid esters
Other Titles: Prozessentwicklung einer lösungsmittelfreien, chemoenzymatischen Reaktionssequenz zur enantioselektiven Synthese von beta-Aminosäureestern
Language: English
Authors: Strompen, Simon 
Keywords: Biokatalyse;Prozessentwicklung;lösungsmittelfrei;Enzym;beta-Aminosäuren;biocatalysis;process development;solvent-free;enzyme;beta-amino acids
Issue Date: 2012
Examination Date: 7-Jun-2012
Abstract (german): Die Synthese der beta-Aminosäure (S)-Ethyl-3-aminobutanoat kann in einer lösungsmittelfreien, chemoenzymatischen Reaktionssequenz mit hohem Enantiomerenüberschuss von > 99 % erreicht werden. Via aza-Michael Addition von Benzylamin und trans-Ethylcrotonat wird zunächst der racemische beta-Aminosureester gebildet. Mittels Lipase(Novozym 435)-katalysierter kinetischer Racematspaltung wird das(R)-Enantiomer anschließend selektiv in das entsprechende Amid umgesetzt. In dieser Arbeit wurde die Reaktionssequenz eingehend hinsichtlich der Kinetik und Thermodynamik untersucht und der kontinuierliche Betrieb mit zwei gekoppelten Reaktoren ermöglicht.
Abstract (english): The beta-amino acid ester (S)-ethyl-3-amino butanoate can be produced in a solvent-free chemoenzymatic reaction sequence with > 99 % ee. The sequence comprises a thermal aza-Michael addition of benzylamine and trans-ethyl crotonate to form the racemic beta-amino acid ester and a subsequent lipase (Novozym 435)-catalyzed aminolysis for the kinetic resolution of the intermediate. In this study, the reaction sequence was characterized with respect to kinetic and thermodynamic properties of the system. The continuous operation of the solvent-free reaction sequence was realized in a coupled reactor setup.
URI: http://tubdok.tub.tuhh.de/handle/11420/1075
DOI: 10.15480/882.1073
Institute: Technische Biokatalyse V-6 
Faculty: Verfahrenstechnik
Type: Dissertation
Advisor: Liese, Andreas  
Thesis grantor: Technische Universität Hamburg
License: http://doku.b.tu-harburg.de/doku/lic_ohne_pod.php
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