Please use this identifier to cite or link to this item: https://doi.org/10.15480/882.1108
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Title: Stereoselective synthesis of cyanohydrins: process development
Other Titles: Stereoselektive Synthese von Cyanhydrinen: Prozessentwicklung
Language: English
Authors: Briechle, Sebastian Dirk 
Keywords: Cyanhydrin;hydroxynitril lyase;Kinetik;Membranreaktor;Chemzym;cyanhydrine;hydroxynitril lyase;kinetic;membran reactor;chemzyme
Issue Date: 2013
Examination Date: 31-Aug-2012
Abstract (german): Eine zweistufige, chemoenzymatische Route zur Synthese enantiomerenreiner Cyanhydrine wurde untersucht. In der ersten Stufe wurde eine funktionalisierte, chirale Cyclohexenyl-Struktur in einer Diels-Alder Reaktion gebildet. Diese Reaktion wurde katalysiert durch einen Salen-Übergangsmetall-Katalysator, welcher kovalent an ein Dendrimer gebunden war. Die stereoselektive Addition von Blausäure an das Aldehyd aus der ersten Stufe wurde im zweiten Schritt enzymatisch katalysiert durch eine Hydroxynitril Lyase. Die Immobilisation des Enzyms auf Träger und die Prozessführung in nicht konventionellen Reaktionsmedien wurde evaluiert. Die Kinetik beider Reaktionsschritte wurde untersucht, sowohl in Batchreaktionen als auch in kontinuierlich betriebenen Membranreaktoren und mathematische Modelle konnten gefunden werden, welche die Kinetiken beschreiben. In einem Teil der Arbeit wurden datengetriebenen Kalibrationsmethoden kombiniert mit Verlaufskurvenanalysen genutzt, um effizient kinetische Modelle als auch multivariante Kalibrationsmodelle simultan zu bestimmen.
Abstract (english): A two step reaction sequence has been studied to synthesis stereoselectivly cyanohydrins starting with simple, commercially available building blocks. The first step was a Diels-Alder reaction catalysed by a Salen-metal catalyst covalently bound to a dendrimer. In the second step hydrogen cyanide was added stereoselectivly and enzymatically to the aldehyde formed in the first reaction. The reaction was catalysed by a hydroxynitrile lyase. The immobilisation of the enzyme as well as the application in non conventional reaction media were investigated. Both reaction kinetics were studied in batch reactions and in continuously operated membrane reactors. Mathematical models could be found describing the kinetics of the reactions. One focus of the study was the application of data driven calibration methods in combination with progress curve analysis to optimise kinetic models and multivariant calibration models simultaneously.
URI: http://tubdok.tub.tuhh.de/handle/11420/1110
DOI: 10.15480/882.1108
Institute: Technische Biokatalyse V-6 
Faculty: Verfahrenstechnik
Type: Dissertation
Advisor: Liese, Andreas  
Thesis grantor: Technische Universität Hamburg
License: http://doku.b.tu-harburg.de/doku/lic_ohne_pod.php
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